ファイルやディレクトリのパーミッションを一括変換する方法はありますか？

WinSCPというファイル転送ソフトの利用をおすすめします。
http://winscp.net/eng/docs/lang:jp

WinSCPでは、パーミッション変更時に
再帰的にパーミッション・グループ・所有者を設定
というオプションがあります。
このオプションをチェックすると、選択したディレクトリ内のファイルやディレクトリのパーミッションを一括変更できます。